Добрый день. Начинать заранее можно и нужно, нарушением это не будет - нарушение это как раз работа с просроченным документом. Так что стройте график с запасом: обучение работников по охране труда запускайте за месяц-полтора до истечения, разбив сто человек на потоки по участкам. Дистанционный формат вашу проблему с остановкой производства снимает совсем: в «Юнитал-М» доступ к СДО круглосуточный, люди проходят между сменами. Ведите таблицу с датами окончания по каждому - при разбивке на потоки без неё точно кого-то потеряете. И не собирайте больше всех в один день, вы уже на эти грабли наступили три года назад.